Em O Solteirão após anos em Nova York, Roger Greenberg volta para Los Angeles a fim de dar um rumo na vida, mas em princípio deve se contentar em cuidar da casa do irmão mais velho, casado e com filhos – com quem vai morar por algumas semanas. Greenberg tenta refazer antigos laços de amizade, incluindo o velho companheiro Ivan. Mas logo percebe que “velhos amigos” não significa “melhores amigos”. É quanda ele se dá conta de que a única pessoa que lhe dá alguma atenção é a também solitária Florence, assistente pessoal do irmão. Ainda que relutem um envolvimento sentimental, Greenberg e Florence aos poucos percebem que a felicidade está ao alcance de ambos.
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